MAPA DE AMIDAS

¿QUE ES UNA AMIDA?

LAS AMIDAS

Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino). Grupo amida

NOMENCLATURA DE AMIDAS

Nomenclatura

Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico o ico del nombre sistemático o vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrógeno, precedidos de la letra N.

 Reglas  para nombrar Aminas

1.Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.

2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

3.  Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl…….

5. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

Tipos de Amidas

Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.

Propiedades físicas

El grupo funcional amida es bastante polar, lo que  explica que las amidas primarias, excepto la formamida
(p.f.=2.5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas. Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso molecular

Obtención

 

Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:

<>

CH3—CO—Cl   +	2 CH3—NH2		CH3—CO—NH—CH3   +	CH3—NH3+	Cl-
cloruro de acetilo	metilamina		N-metilacetamida	cloruro de metilamonio

Reacciones

 

Las reacciones químicas de las amidas son las generales de los derivados funcionales de ácidos carboxílicos, si bien son entre éstos, de los compuestos menos reactivos. Así, por ejemplo, la reacción de hidrólisis suele ser muy lenta, por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios ácidos o básicos; su mecanismo es análogo al de la hidrólisis de los ésteres.

Por otra parte, las amidas tienen también algunas reacciones químicas parecidas a las de las aminas, siendo la más análoga la reacción con ácido nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas.

Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse como la diamida del ácido carbónico:

<>

<>  

H2N—O—NH2

urea

Es el producto de excreción nitrogenado más importante, tanto en el hombre como en los animales. Por otra parte, tiene también un gran interés técnico, por su utilización como abono, así como en la industria farmacéutica, y sobre todo para la fabricación de resinas y materiales plásticos.

Propiedades químicas

(basicidad)

Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que éste, son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la definición de Brønsted-Lowry.

Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.

El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio. Un grupo etilo y tres átomos de hidrógeno están unidos al átomo de nitrógeno en este compuesto. Si la dietilamina, (CH₃CH₂)₂NH, se combina con el HBr se produce el brumuro de dietilamonio, una sal de dialquilamonio.

Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayor masa molecular y solubles en agua. La mayoría de las aminas de gran masa molecular son insolubles en agua, pero después de combinarse con un ácido forman una sal de amina iónica soluble. Por ejemplo, la lidocaína, un anestésico local que es insoluble en agua como amina libre; después de combinarse con el HCl forma un clorhidrato de lidocaína el cual es soluble en agua.

La lidocaína es insoluble debido al carácter no polar de la molécula. Después de combinarse con el HCl se convierte en un compuesto iónico. Un gran porcentaje de los compuestos iónicos son solubles en agua.

Muchas de las aminas esenciales en los seres vivos existen como sales de aminas y no como aminas. Uno de estos compuestos es el neurotransmisor acetilcolina. La acetilcolina se libera en el extremo de un nervio, viaja a través de la brecha sináptica, se une a otro miembro y origina un impulso nervioso. Durante el tiempo en que la molécula de acetilcolina viaja a través de la brecha sináptica, su estructura es la siguiente:

uso de las amidas

 USOS DE LAS AMIDAS

Por otra parte, podemos decir que las amidas sustituidas, en general, tienen propiedades disolventes muy importantes.

- La dimetilformamida, se emplea como disolvente de resinas en la fabricación de cuero sintético, poliuretano y fibras acrílicas, como medio de reacción y disolvente en la extracción de productos farmacéuticos, en disolución de resinas, pigmentos y colorantes. Constituye un medio selectivo para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo.

- La dimetilacetamida se utiliza como disolvente de fibras acrílicas y en síntesis específicas de química fina y farmacia.

Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son componentes de disolventes de pinturas. 

POLIAMINAS, Usos biológicos.

Las poliamidas forma parte del sistema fiológico de los seres vivos, asi como forma parte de reacciones muy importante para nuestro cuerpo como pueden ser: sintetizacion de ADN, crecimiento y diferenciacion celular, biosíntesis, durante el embarazo de la mujer y se está estudiando a los inhibidores de poliaminas para tratar el cáncer.

La participación fisiológica de las poliaminas ha sido conocida mediante la realización de estudios

en células incapaces de biosintetizar poliaminas, empleando inhibidores de la síntesis

de estos compuestos y usando animales de laboratorio, como ratones transgénicosLas poliaminas son aminas alifáticas de bajo peso molecular que se encuentran en todos los seres

vivos.

Las poliaminas son compuestos relacionados con el crecimiento y diferenciación celular. El

efecto de las poliaminas sobre el crecimiento se debe a que estimulan la replicación del ADN y,

por tanto, favorecen la síntesis de proteínas.2

POLIAMIDAS

Los nylons son unos de los polímeros más comunes usados como fibra. En todo momento encontramos nylon en nuestra ropa, pero también en otros lugares en forma de termoplástico. El verdadero éxito del nylon vino primeramente con su empleo para la confección de medias femeninas, alrededor de 1940. Pero antes de eso, el primer producto de nylon fue el cepillo de dientes con cerdas de nylon.

Los nylons también se llaman poliamidas, debido a los característicos grupos amida en la cadena principal. Las proteínas, tales como la seda a la cual el nylon reemplazó, también son poliamidas. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de hidrógeno. Debido a ésto y a que la cadena de nylon es tan regular y simétrica, los nylons son a menudo cristalinos y forman excelentes fibras.

[O=C(CH2)4-C=O-NH-(CH2)6-NH]n